En la Inglaterra colonial, bajo un cierto grado de coerción, Jack acepta un trabajo que no solo le causará una gran cantidad de problemas, sino también darán a conocer la respuesta a un misterio de su distante pasado. La falta de dinero lleva a Jack a aceptar un estatuto para llevar a un agente secreto británico a la misteriosa Isla de Tooth.

Cuando el barco de Jack se destroza en los acantilados de la misteriosa isla a su llegada y el agente secreto se convierte rápidamente en comida para un monstruo de la selva, Jack pronto se queda para hacer frente a la situación por su cuenta. Los jugadores interactúan con docenas de personajes y usan más de 250 objetos encontrados para resolver puzles, mientras Jack se acerca a resolver el misterio de su pasado y su vinculación con el presente.

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